Роден е на 26 октомври 1881 г. в занаятчийско семейство в Шумен. Завършва Педагогическото училище в родния си град, след което учителства в селата Мечка, Разградско, и Султанлар (днес Царевци), Варненска област. През 1900 г. обаче, заради участието си в селските бунтове против десятъка, е арестуван, уволнен от служба и интерниран в Шумен, откъдето бяга в София. Тук се записва студент по философия и педагогика във Висшето училище, днес Софийския университет, и за да се прехранва, едновременно с ученето и работи – в администрацията на сп. „Звездица”, с покровителството на проф. Иван Шишманов като коректор на сп. „Училищен преглед”, а също в Народната библиотека, в която по това време са и известните български писатели Пенчо Славейков, Пейо Яворов, Петко Юрданов Тодоров. Пак в този период, през 1903 г., Стилиян Чилингиров инициира посещението на български студенти в Белград с цел побратимяване на южнославянското студентство. През следващата 1904 г. той е председател на Студентския клуб в София и като такъв дава начало на инициативата за построяване на сграда на клуба – бъдещия Студентски дом в столицата. През същата 1904 г. Чилингиров завършва Висшето училище в София, след което в периода 1905–1907-ма специализира история на литературата в Берлин и Лайпциг, като през този период не прекъсва връзките си с известните български писатели.

След завръщането си от Германия Стилиян Чилингиров е учител по немски и български език във Втора софийска мъжка гимназия. Междувременно, във връзка с провеждането на Славянския събор в София през лятото на 1910 г., издава „Славянска антология”, в която чрез преводите на най-големите ни поети представя сърбохърватската, словенската, чешката, полската и руската поезия, като за всеки един от авторите написва и кратка биографична информация. От 1911 г. е редактор на в. „България” – печатан орган на Прогресивнолибералната партия, на която е секретар, но която напуска след Междусъюзническата война от 1913 г. В периода 1911–1913 г. Чилингиров е народен представител от Преславска околия в XV Обикновено народно събрание. Участва и в Балканските войни от 1912–1913 г., по време на които е началник на тилов транспорт и военен кореспондент към щаба на Втора българска армия. Заедно с Никола Атанасов, Григор Чешмеджиев, Теодор Траянов и Добри Немиров Стилиян Чилингиров инициира създаването на Съюза на българските писатели и през 1913 г. е сред неговите учредители.

След войните, през 1914–1915 г., заедно с Димитър Мишев Стилиян Чилингиров е редактор на сп. „Бразда”. От 1916 г. е поддиректор на Народната библиотеката, а в периода 1919–1922 г. е и неин директор. Дейността му през тези, а и през следващите години е основополагаща за развитието на библиотечното дело в България. Именно Чилингиров става родоначалник на българската библиография – въвежда термините библиографска студия и библиографска справка; съставя библиографски обзори, включително в годините подготвя и библиография на българския периодичен печат от 1844 до 1910 г. в обем около 200 000 фиша, но така и не успява да я издаде. Като директор на Народната библиотека Чилингиров участва и в обмислянето на текстовете на Закона за библиотеките, който Народното събрание приема през 1922 г. Пак в тези трудни години по време и след Първата световна война, предвид наличието в България само на две библиотеки с функциите на национален книжовен архив – тези в София и Пловдив, Чилингиров инициира разкриването на още депозитни библиотеки във вътрешността на страната – тези във Велико Търново и Шумен, създадени през 1922 г. по негово предложение и с активната му подкрепа. През идните години Чилингиров ще е и един от благодетелите на Шуменската библиотека, която от 1997 г. носи неговото име – през 1937 г. той дава запомнящ се пример за щедрост, като се ангажира в продължение на пет години всеки месец да внася в полза на библиотеката по 100 лв, а в памет на починалата си дъщеря Ангелинка й дарява последните си издания, възлизащи на над 2 500 лв. Междувременно във военните години, през 1917–1918 г., Стилиян Чилингиров е и член на Поморавския народо-просветен комитет – научна организация, създадена през 1917 г., когато по-голямата част от Поморавието в Източна Сърбия е под контрола на Царство България, със задачата да работи за съживяване на българското национално чувство у населението в областта.

За кратко, през 1923 г., Стилиян Чилингиров е директор на Народния етнографски музей, днес Етнографски институт с музей при Българска академия на науките, а след това години наред е гимназиален учител, като нито за миг не преустановява и общественополезната си дейност. В началото на 40-те години на XX в. е сред обществените личности, действащи в защита на евреите в България, като през 1940 г. организира внасянето на Изложение на българските писатели до министър-председателя и до председателя на Народното събрание срещу приемането на Законопроекта за защита на нацията. В периода 1941–1944 г. Чилингиров е председател на Съюза на българските писатели. В същия период е председател и на Върховния читалищен съюз, а дейността му, както като председател на съюза, така и извън тази му длъжност, е с основополагащи заслуги за развитието на читалищното дело в България. Още през 1930 г. Стилиян Чилингиров издава „Български читалища преди Освобождението. Принос към историята на Българското възраждане” – фундаментален труд от 683 страници, който днес е библиографска рядкост; през 1934-та издава и „Читалища след Освобождението”; заедно с Петко Тихолов известно време е редактор на сп. „Читалищно слово”. Част от обществената деятелност на Стилиян Чилингиров в тези години е и дейността му като член на Всебългарския съюз „Отец Паисий” – организация, създадена, както посочва уставът й, да работи за повдигане духа на нацията, за запазване на националните добродетели и за противодействие на теченията, застрашаващи националното единство. Заедно с изтъкнати писатели и учени като Ангел Каралийчев, проф. Борис Йоцов, проф. Стоян Романски, Петър Динеков и др. Стилиян Чилингиров става член и на създадения от писателя Мишо Хаджийски през 1942 г. Институт за опазване на Таврия, действащ за преселване на таврийските българи в Царство България или за облекчаване на положението им в Таврия, Украйна, която в годините 1941–1943 г. е под германско-румънска окупация. В тези години Стилиян Чилингиров не забравя и родния Шумен. Той е автор на девиза на града „Шумен безшумно твори” в първия му герб, създаден през 1942 г. от художника Никола Бояджиев. За всичките му заслуги към града по предложение на кмета Христо Хараламбиев през 1942 г. Стилиян Чилингиров е обявен за Почетен гражданин на Шумен и е сред първите носители на званието.

Етнограф; педагог и автор на христоматии и читанки за прогимназиите; учен със значими трудове в областта на историята, етнографията и фолклора; политик; обществен деец с основополагащи заслуги към библиотечното и читалищното дело в България, Стилиян Чилингиров е и изключително плодотворен писател и преводач и няма област в българската словесност, в която той да е без собствен принос, а всичко това го превръща в личност, която и до днес е измерение на универсализма и енциклопедизма. Започва литературната си дейност със стихове, публикувани в сп. „Звездица” през 1898 г. и от тук нататък, до края на живота си, ще публикува като самостоятелни издания над сто книги, включително значителен обем художествена литература – разкази, романи, поезия за деца и възрастни, драми, очерци, пътеписи, мемоари. Днес изключителен интерес представляват историческата му книга „Какво е дал българинът на другите народи” и мемоарите му „Моите съвременници”. Отделно от това Стилиян Чилингиров превежда творби на Сватоплук Чех, Александър Фьодоров, Панайот Черна, Хайнрих Хайне, Шандор Петьофи и др. Автор е и на повече от 1500 статии в сборници и периодичния печат, изнася и над 800 сказки и публични речи.

След 9 септември 1944 г. заради обществено-политическата си дейност Стилиян Чилингиров изпада в забвение, а творчеството му е обявено за „посредствено и без значими литературни достижения” и е извадено от учебните програми. Независимо обаче от превратностите, Стилиян Чилингиров записва името си в националната история – заради пословичната си възрожденска учителност и изключителната си съпричастност към историческата съдба на народа си, заради грижата и по възрожденски вдъхновените си усилия по съхраняването на националната книжнина и памет, днес паметта за него е памет за „последния възрожденец”.

Стилиян Чилингиров умира на 23 ноември 1962 г. в София.